中平六年孙坚讨董失败后回到富春老家休整，初平三年（192年）孙坚携妻儿老小迁往庐江舒县居住，当时他实力弱小，只好委身屈从于袁术麾下。他的长子孙策性格豁达，喜交名士；次子孙权温文尔雅，机敏善谋，并称孙家二虎。孙权跟随在袁术身边，孙策则侍奉在孙坚膝下，两兄弟经常游走于扬州上流社会之间，为他们的父亲孙坚拉来不少名气声望，许多江淮名士纷纷慕名而来投效孙坚。其中就有庐江县人周瑜慕孙策之名，专程至府中拜访。周瑜和孙策同岁，并且都是少年有志，杰出豁达之人。两人一见如故，便推心置腹以诚相待，年少的他们豪情万丈，此次会面过后他们决定日后相互携持，共谋大事，闯出一片天地，建功立业，光宗耀祖。从此之后孙家父子在周瑜的协助下东征西讨，为袁术打下大片疆土，立下汗马功劳，同时也奠定孙家在江东的地位。
兴平元年（194年）初，袁术进攻徐州的刘备，双方相持于盱眙、淮阴。由于军中粮食紧张，袁术派人向庐江太守陆康索要三万斛军粮，陆康不但不给还驱逐了袁术使者，袁术面子被驳顿时大怒，孙策主动揽过此事，孙策以前在舒县之时曾去拜访过陆家主陆康，陆康眼高于顶，完全看不起孙策这个名不见经传的黄口小儿，只是让自己的下人接待了他，此举极度羞辱。陆康则认为自己是当地世家豪族，身份高贵，没有必要去理会孙策这么一个黄毛小子，于是自己避而不见，因此孙策对陆康怀恨在心。袁术见此就派孙坚、孙策去攻打陆康，并且承诺：“之前我错信了谗言，现在自己非常后悔。如果这次能抓获陆康，整个庐江郡就是你们父子的。”孙坚、孙策父子在庐江浴血奋战近两年，终于夺下庐江，然而袁术自食其言让自己亲信刘勋出任庐江太守，这让孙坚父子很不满。
兴平二年（195年）末，孙坚征得袁术同意，他让孙策周瑜率军东渡长江，两人在当利口袭击张英部队，并以曲阿为前进基地，而扬州刺史刘繇派樊能、于麋驻扎在横江津，与孙坚军隔着淮河对峙。战斗多日，孙坚军中紧缺粮草，即刻派人向寿春的袁术催要。
孙坚这边的战况，连同江准名士竞相投效孙家父子的事被有心人探知，开始在袁术面前进谗言：“主公，孙坚图谋不轨，倘若让他占据丹阳，发展势力，再加上庐江旧部，将来恐怕难以控制。如果任其发展不加以约束，岂不是除却刘繇这只狼，又增一虎。”袁术担心也孙坚过于强势会尾大不掉，便不给孙坚运送军粮。孙坚急忙赶往寿春面见袁术，一番严辞恳切的话语让袁术惭愧难当，他下令马上运送粮食到曲阿前线孙坚军中。得到粮草补充，孙策率军从历阳渡江大败刘繇，刘繇从丹徒西逃。孙坚下令朱治从钱塘进攻吴郡，吴郡太守许贡在由拳布置防线抵御朱治军，许贡不敌朱治，战败逃亡依附于山贼严白虎，朱治代理吴郡太守的职务。
袁术在寿春得知孙策击败刘繇收复丹阳，孙坚派部下朱治夺下吴郡，他上表朝廷奏请孙坚为剿寇将军。袁术再一次出手摘桃子，派其堂弟袁胤出任丹阳太守，如果不是怕吃相太难看，他恐怕连吴郡太守都要用自己人。
建安元年（196年），孙坚之子孙策率兵进攻会稽的王朗和在吴郡的严白虎。孙策武力过人，素有“江东小霸王”之称，王朗、严白虎很快被他击败。王朗战败投降，会稽平定，孙策占据会稽后，孙坚将原来所有长吏全部更换为自己人，他兼任会稽太守。严白虎自号“东吴德王，”占据吴郡数县，并遣部将驻守乌程、嘉兴。最初严白虎下令其弟严舆迎战孙策，结果以勇力闻名的严舆战败，败退至吴郡城内。他知孙策即将兵临城下，连忙派严舆出城与孙策讲和，意欲两家平分江东，严舆被孙策斩杀，首级还被送回到严白虎面前。他知道对方来势汹汹不可敌，连夜弃城逃往余杭投奔许昭，孙策紧随而至，东冶告破，严白虎被程普斩杀，吴郡就此平定。
孙家父子在为了袁术东征西讨过程中，在丹阳，吴郡，庐江，会稽等地打出了自己无敌的威名，深受当地百姓的爱戴和世家大族的敬重，孙家势力在江淮地区开始慢慢崛起。
建安二年（197年），袁术僭越称帝，孙坚强烈反对袁术的做法，彻底脱离袁术阵营自立。同年，曹操派议郎王誧携带汉献帝的诏书给孙坚，以大汉朝廷名义任命他为骑都尉，并兼任会稽郡太守，要求他与吕布、陈瑀一起讨伐寿春的袁术。孙坚认为骑都尉军职太小，不足以担任一路大军的统帅。曹操马上奏请汉帝，封孙坚为讨逆将军，吴侯，统管扬州兵马，进攻寿春的袁术。
孙坚接到汉帝任命诏书，即刻祭天誓师起兵伐袁，首先驱逐丹阳太守，写信给大舅哥吴景和侄子孙贲，让他们反袁归正。孙坚这个时候开始了搭建势力架构的行动，他以孙策为将军，程普、韩当、黄盖三人为偏将军，任命周瑜为军师，由吴景担任丹阳太守，孙贲担任豫章太守，又将原豫章分拆为豫章郡和庐陵郡，任命孙贲弟弟孙辅为庐陵太守，朱治为吴郡太守。以彭城人张昭、广陵人张纮、秦松、陈瑞为谋士。
孙坚适时兵分两路：一路以孙策为主帅，孙贲担任先锋、周瑜参谋军机，征讨袁术旧将庐江太守刘勋；孙坚亲率一路，他整顿兵马，按照诏书要求与吕布、陈瑀会合，执行剿灭袁术的计划。当孙坚率军从会稽出发走到钱塘时，巨变突然发生，前吴郡太守安东将军陈瑀乘孙坚离开会稽大本营之机夺取其地盘，他秘密派人渡江，拿着自己的印信联络盘据在丹杨、宣城、泾县、陵阳、始安、黟县、歙县等地的山贼祖郎、焦已以及吴郡乌程严白虎的残部，让这些人作内应，等到孙坚的部队开拔远离会稽郡治所，马上从背后突袭攻取郡县。
孙坚及时发现这一惊天阴谋，随即勃然大怒，派吕范、徐逸统兵八千直扑海西陈瑀的老巢，吕范、徐逸二人不负他之望所大破陈瑀军，攻克海西，俘获陈瑀的妻儿、收降其麾下将士四千余人。陈瑀乔装成小兵，狼狈北逃投奔至袁绍处。孙坚又派韩当、程普、黄盖各领三千兵马赶赴丹杨、宣城、歙县等地平定山贼匪军，剿灭祖郎、焦己和两人手下的部队，彻底清除后患。孙坚率军到东阳吕布会合，两面夹击袁术。
另一边孙策和周瑜二人率军从枞阳进入庐江郡，大军抵达居巢城，居巢守军纷纷向孙策周瑜投降，居巢城中大族家主都亲至城门口迎接孙策入城。居巢之所以如此快就投降，甚至未放一箭，是因为周瑜在居巢担任过居巢长，给这里的军民留下了深刻的印象，居巢士兵慑于周瑜的威严，平民百姓感念周瑜的恩德，世家大族都钦佩周瑜的才学。先锋官孙贲率兵也很快扫平桐城、舒县之敌，直逼庐江和舒城。庐江太守刘勋探知消息率军迎战，在彭泽暂时抵挡住了孙贲、孙辅的先锋军。与此同时孙策亲自与周瑜率兵万人攻破庐江的皖城，俘获刘勋妻儿，孙贲、孙辅两人又在彭泽击破刘勋大军的防御。刘勋率兵从寻阳一路逃亡到置马亭，突然听闻孙策攻克皖城，俘虏了他的妻儿老小，刘勋感觉这是奇耻大辱，便到流沂修建地堡沟壑固守待援。同时向荆州刘表、江夏黄祖求救，黄祖之子黄射带领五千人赶来救援。孙策率军大举进攻，大破刘勋军，全歼了黄射带来的五千人，黄射在混战中被斩杀，刘勋战败向北逃窜投降了曹操。刘勋战败逃跑，孙策很顺利占领庐江郡全境，现在孙坚家族势力已经占据了除九江郡以外的整个扬州，孙坚真正是在江东崛起了，只要他再联合吕布、曹操击败袁术，夺得九江郡占据江淮地区，划淮划江而治，介时整个扬州谁与争锋，至于吕布和曹操在水网纵横的江东那根本毫无用武之地。扬州六郡就是孙坚囊中之物，立身之本，争霸之资。
唯一美中不足的是今后扬州同荆州的紧张关系，由于战斗中黄射被斩杀，孙家与江夏黄祖成为了死敌，也同荆州刘表结了仇。孙黄两家原来历史上是杀父之仇，变为现在的杀子之仇，完全颠倒过来了。